Хемингуей се жени четири пъти – винаги за силна и волева жена, прекалено много напомняща на майка му по характер. Според специалистите това е напълно нормално, защото всеки един от съюзите му всъщност ознаменува поредния етап в символичната война именно с Грейс.

Бракът за Ърнест е битка – за любов и признание и в същото време за независимост… основа, върху която трудно ще се изгради здраво и щастливо семейство.

За първата голяма любов на писателя е призната медицинската сестра Агнес фон Куровски. След тежкия инцидент на фронта младият Ърнест е настанен в болница в Милано. Там, освен че се възстановява, успява да се почувства мъж. След като 227 миниатюрни парчета от шрапнел се забиват в долната част на тялото му, лекарите не са сигурни дали младежът дори ще е в състояние да прави любов. Но по-възрастната с девет години Агнес фон Куровски успява да го излекува напълно. Хемингуей се влюбва и дори й предлага брак, но по-късно тя избира друг мъж – зрял, стабилен и на всичкото отгоре офицер. Това нейно решение е удар за Ърнест и засилва още повече в бъдеще стремежа му да се доказва като мачо. Според някои литературоведи Агнес вдъхновява написването на “Сбогом на оръжията”.

Но всъщност първият роман на писателя е “И слънцето изгрява” – посветен на първата официална съпруга Елизабет Хадли Ричардсън и първия син – Джон. За кратък период Ърнест се чувства щастлив или поне разбран. Елизабет Хадли има сходна съдба с него – и нейната майка е музикантка, жертвала кариерата си заради семейството, а по-късно и нейният баща се самоубива. Но сходните съдби не са достатъчна предпоставка за щастлива връзка и Хемингуей бързо осъзнава това.

Раждането на сина му го вдъхновява да напише “И слънцето изгрява”, но докато дойде време романът да бъде публикуван, писателят вече има нова авантюра – с Полин Пфайфър. Факт е, че с всичките си следващи съпруги той първоначално е таен любовник. Полин е журналистка, приятелка на Елизабет Хадли, въпреки това забременява от съпруга й. Хемингуей се развежда и веднага се жени отново. Този път бракът изглежда стабилен – десет години Полин и Ърнест са един до друг и дават живот на двама сина - Патрик и Грегъри, който години по-късно ще се превърне в Глория.

Но през 1937 г. Хемингуей заминава за Испания и се запознава с военната кореспондентка Марта Гелхорн. Някои смятат, че тя е единствената голяма любов на писателя, но това може би е подсилено от прекрасния филм, посветен на тяхната бурна връзка - "Хемингуей и Гелхорн", с участието на Никол Кидман и Клайв Оуен. Факт е, че само три седмици след като получава развод с Полин, Ърнест се жени за Гелхорн. Но явно нито общите интереси, нито фактът, че заедно се превръщат в изключително влиятелна двойка, нито славата, която печелят, им носят така търсеното щастие.

Тя непрекъснато пътува заради работата си, докато Хемингуей предпочита да живее и твори в Хавана. Дори се твърди, че след едно от поредните й заминавания й изпраща писмо с думите: “Ти военен кореспондент ли си, или моята жена?” Марта предпочита да е първото и избира кариерата. В описанието на лентата за живота им недвусмислено пише: “Като очевидци на историята те отразяват важните конфликти на своето време, но войната, която губят, е тази между самите себе си.” Всъщност Марта е единствената от четирите съпруги, която първа поисква развод. Тъжно съвпадение е, че след години тя също се самоубива.

Когато Ърнест се запознава с Мери Уелш, вече е разведен, но пък тя е омъжена, така че отново стават първо любовници. Хемингуей я убеждава да се раздели с мъжа си, за да стане неговата четвърта съпруга. И тя е с него до края. Именно Мери Уелш намира тялото му в злощастния ден, когато той взема най-тежкото решение. Съпругата му така и не приема твърдението, че Ърнест предпочита смъртта пред живота с нея, и до последно твърди, че писателят е станал жертва на нелеп инцидент.

Но освен майка му и съпругите му бащата на писателя също изиграва ключова роля в живота му. Според биографите Ърнест изпитва крайно противоречиви чувства към Кларънс Хемингуей – от една страна, обожава човека, предал му страстта към лова и риболова, но от друга – го ненавижда заради малодушието му.

Борис Акунин пък стига до заключението: “Старостта, великият кастратор, довършила започнатото от майката на писателя. Хемингуей престанал да бъде голям любовник, голям пътешественик, голям спортсмен, голям писател. Единственото "мъжко" деяние, което останало достъпно за него, било да погледне в двойната черна дупка на ловната си пушка.”

В любимия бар на писателя в Куба днес има негова статуя, пред която винаги сервират питиета.