На 27 ноември се почита паметта на българския светец Теодосий Търновски. Монах и книжовник, той е основоположник на един от най-старите манастири – Килифаревския „Рождество Богородично”, който е действащ и до днес.

Теодосий е роден във Видинско през 1300 г. След като се отдава на молитви в няколко български манастира, около 1335 г. отива при основоположника на исихазма - учението за най-висшата степен на свързване с Бога. Григорий Синаит по това време е игумен на обителта в Парория в Странджа. Теодосий става от най-близките му ученици.

След смъртта му се връща в Търново и с подкрепата на цар Иван Александър основава Килифаревския манастир през 1348 г. Като игумен го превръща в книжовна школа с 460 ученици. Сред тях са бъдещият български патриарх Евтимий, киевският и московски митрополит Киприан, монахът св. Ромил Видински, книжовникът Дионисий Дивний.

Теодосий има голям авторитет и роля в българския обществен живот. През 1363 г. отива в Цариград, за да се срещне с патриарх Калист, но там се разболява и умира. Калист лично пише житието му, а цариградският синод го канонизира за светец. Според Григорий Цамблак той имал пророчески способности - предсказал, че Евтимий ще стане търновски патриарх, но при него ще бъде разорена тяхната обител и цяла България ще бъде завзета от агаряните.

Точно така се случва с манастира, макар че преди нашествието на османците цар Иван Александър е дарил пари, за да бъде укрепен с крепостни стени и кули. Нашествениците го разрушават, но не до основни. За съществуването му се споменава през 1442 г. През 1596 г. в него се укриват оцелелите въстаници от Второто търновско въстание. Заради това е опожарен, крепостните му зидове са сринати напълно.

Според сведенията около 120 години по-късно – през 1718 г., наблизо отново е издигната и изографисана манастирска църква с два параклиса, посветени на св. Иван Рилски и св. Теодосий Търновски. В края на 18 в. част от манастира е разрушена от кърджалии, но скоро е възстановена.

През 1840 г. майстор Колю Фичето започва изграждането на църква. Той запазва част от старата олтарна стена и параклисите със стенописите от 1718 г., като ги обединява под един покрив. След 2 години храмът е завършен. През 1843 г. резбарите Цоню и Симеон Василеви - баща и син от Трявна, правят позлатен иконостас. Има ценните икони от тревненските живописци Йонко Попвитанов и Досьо Коюв. Иконата на св. Иван Рилски с житието му е рисувана от Кръстьо Захариев. Две двуетажни сгради във възрожденски стил за монасите са построени през 1849 г.

През 1950 г. в манастира отива монахинята Иустина - рускиня по произход, и оттогава е женски.